李秀成急令蔡元隆率领太平军水师发起进攻，当然是七宝这边的诱敌伏击计划已经得手，重创了上海吴军，为太平军水师创造了进兵良机。
吴军老将孟驲得为七宝之战的惨败承担全责，忘记了周腾虎之前的一再叮嘱不说，在时间方面完全来得及的情况下，孟驲还没把自己擅自出战的决定报告回上海，目的是为了不让周腾虎干预和想给上海同僚一个惊喜，结果却是葬送了最后的纠正机会。
孟驲还犯了重前权轻后备的战术失误，尽管黄家才和许大力等部将都劝他留下部分精锐预防万一，然而孟驲却贪图直接拿下李秀成首级的所谓机会，担心夜袭力量不足，坚持把四个营的主力精锐全部带上了第一线，只留下二线军队守卫七宝，把所有的鸡蛋都放在了一个篮子里。
这两个致命错误彻底导致了吴军的惨败，追着诈败的陆顺德军来到李秀成的中军营地外后，才刚看到陆顺德军‘骗开’太平军的中军营地，孟驲马上就向太平军营地发起强攻，再接着，当看到太平军营地里出现混乱，营门被自军将士顺利炸开，孟驲自然是毫不犹豫的下令发起了冲锋，亲自带着原本可以依托工事有力抗击太平军的四个营精锐冲进太平军营地，也冲进了敌人精心布置的陷阱。
还是在吴军将士脚下的土地接连发生爆炸时，孟驲才知道自己中了敌人的诡计，赶紧命令军队撤退，但是这么做已经太晚太晚了，太平军事前大量埋设的地雷已经把吴军将士炸得死伤惨重，队形彻底一片大乱，根本无法列队而战，自然也就没办法抵挡从四面八方杀来的太平军伏兵，被迫在队形混乱的情况下与太平军展开近身白刃战。
因为训练严格的缘故，上海吴军的白刃战能力本来也不算弱，然而很可惜，太平军不但白刃战的经验更丰富，装备的大刀砍斧也在近身战中比刺刀更实用一些，近身战吴军大败，队形彻底崩溃，无法成建制突围撤退，只能是和太平军缠斗着且战且退，既无法摆脱太平军的混战纠缠，又在激战中不断被太平军砍翻砍倒，死伤迅速扩大。
太平军的花招还不止如此，孟驲所部在付出了惨重代价好不容易撤到来路上的陆顺德营地附近时，之前已经被吴军将士拿下的陆顺德营地里就象变魔术一样，突然又冒出来了一支太平军，凭借着残余的营防工事当面拦住吴军退路，被近战缠住的吴军将士几次冲击都没能突破太平军防线，被敌人重重包围，面临覆没之险。
再接着，为了救回主力，留守七宝营地的吴军大将许大力只能是硬着头皮出兵接应孟驲，结果是许大力前脚刚带着军队离开，后脚就有两支太平军左右杀来，猛攻已经十分空虚的吴军七宝营地，前队已经和太平军干上了的许大力闻报大惊，可是又毫无办法，只能是硬着头皮继续向前，一边全力接应被包围的孟驲，一边祈祷上天保佑，让七宝营地能够坚持到自己回来。
很可惜，上天没给许大力这个机会，激战中，一颗流弹正好击中许大力面门，许大力当场牺牲，他所率领的二线吴军迅速崩溃，既无法再向前接应孟驲，也没办法再撤回去救援自军营地。运气爆棚的太平军则是士气大振，成功在天亮前攻破兵力空虚的吴军七宝营地，拔掉了吴军卡在太平军主力进兵上海咽喉上的最大钉子。被太平军四面包围的孟驲所部也彻底崩溃，士卒为了活命只能是三三两两的向周边的吴军据点逃命，被士气如虹的太平军杀得死伤惨重，武器弹药遗失无数。
最后，四个营的吴军精锐能够逃回自军据点的加起来还不到八百人，兵力损失达到六成之巨，击针枪和配套弹药大量丢失，留在七宝营地里的五门后装膛线炮和大量苦味酸武器也被太平军抢走，损失之惨重直接创下上海吴军自成军以来的最高纪录。而身负重伤的孟驲虽被亲兵背回了吴军虹桥据点，却乘着众人不注意时开枪自杀身亡，临死前的最后一句话是，“我有罪！”
按理来说，在陆地上取得了这么辉煌的胜利，太平军只要再水陆联手拿下远离上海的吴军吴淞口炮台，把蒸汽炮船开进黄浦江，就足以重创和打击上海军民的士气意志，一鼓作气直接拿下上海也绝对不是痴人说梦。然而很可惜，就在太平军陆师上下欢呼大胜的时候，水师被吴军偷袭吃了大亏的消息却突然传来，把太平军众将惊得是目瞪口呆，也把李秀成气得是当场掀了桌子，咆哮道：“废物！蠢货！尽快拿下上海的最好机会，就这么白白错过了！”
与太平军截然相反，吴老买办蛙人战术的胜利得手，却给人心惶惶的上海军民打了一针强心剂，也让上海吴军一扫孟驲惨败的阴霾，重新看到了保卫上海的胜利希望，周腾虎和金安清等人喜笑颜开的向吴老买办连连道谢不说，又马上把这种蛙人战术加入作战计划，用来应对太平军仍然有可能从水上发起的进攻。
水上战场的意外胜利只是帮助上海吴军摆脱了七宝惨败的阴影，度过了最危险的一关，上海吴军真正的考验还在后面，时间才刚过去一天，太平军就在李秀成的亲自指挥下，同时向黄浦江两岸的吴军据点发起了疯狂进攻，崇明岛的太平军风帆船队猛攻吴军吴淞口阵地，苏州的太平军水师也带着英国人呤唎送给太平军的那条蒸汽炮船从吴凇江进兵，与陆师联手攻打上海，上海吴军奋起迎敌，与太平军在各处据点战场展开殊死搏杀。
实力对比毕竟太过悬殊，招架不住太平军靠着兵力优势发起的轮流进攻，上海吴军只能是先后放弃了吴淞口、江湾和洋泾等外围据点，收缩防线以弥补兵力不足的弱点，太平军则步步紧逼，不断缩小对上海的包围圈，又靠着接连的猛攻力战拿下上海吴军不敢主动放弃的虹桥和王家寺两地，继而又在水师炮火的支援下迅速拿下新泾，兵临跑马场，营地距离上海城墙最近处只剩十二里，炮声在上海城内和租界都清晰可闻，太平军此前安插在上海难民中的细作也乘机大肆活动，不断鼓动难民作乱接应太平军攻城，争取烧杀抢掠发大财的机会。
上海保卫战也因此到了最危急的时候，面对着已经近在咫尺的太平军主力，上海吴军只能是硬着头皮大量使用已经无法补给的苦味酸武器稳定局面，同时也大量使用达纳炸药地雷抵御太平军进攻，不惜代价的阻拦太平军的前进脚步。兵力雄厚的太平军则丝毫不惧，一边想方设法的引诱吴军浪费这些先进武器，一边轮流猛攻不断，并成功拿下了上海吴军在浦东的最后一个据点白莲泾，隔着黄浦江炮轰上海城外街区，给人口财富密集的上海城下盯造成了巨大损失，还直接导致了上海城外难民在趁火打劫中发生暴乱。
关键时刻，又是水上战场的胜利给上海吴军打了一针强心剂，在吴老买办的重金招募下，二十个帮会打手驾驶十条满载达纳炸药的蚱蜢舟冲到黄浦江下游，向太平军的风帆船队发起自杀式攻击，成功炸沉炸伤了太平军的六条风帆战船，上海租界里的英法联合联合舰队也乘机出击，迎头痛击被敢死队炸得大乱的太平军水师船队，以少胜多取得胜利，成功把即将严重威胁上海街道租界的太平军水师船队驱逐出了黄浦江，帮上海吴军缓过了一口气。而在吴凇江战场上，吴军蛙人也再次偷袭得手，虽然没能炸毁苏州太平军重点保护的蒸汽炮船，却也成功炸沉了两条太平军的风帆战船，沉重打击了太平军的嚣张气焰。
实在是拿上海吴军动不动就放蛙人出自杀船的无赖战术没办法，加上在水战技术方面和英法联合舰队差着老大一截，李秀成只能是无可奈何的放弃了水陆联合进兵的打算，把进攻重点全部放在了陆地战场上，结果太平军的攻势虽因此有所削弱，然而靠着在陆地上的绝对优势，却还是照样把上海吴军逼得喘不过气来。
终于，在经过了连续多日残酷激战之后，太平军终于还是拿下了上海吴军在西线战场的防御支撑点法华寺营地，不但直接威胁到了上海城外街区，还直接切断了上海县城与吴军徐家汇、漕河泾两处据点的联系，距离拿下上海，只剩下了最后的时间问题。
上海吴军败局已定的时候，很多隐藏在水面下的问题也随之迅速暴露，以杨坊和顾文彬为首的上海士绅地主为了自身利益，不得不赶紧设法与太平军暗中联络，虽不至于答应帮着太平军对付上海吴军，却也削弱了对上海吴军的经济支撑力度，同时也不得不做好了在关键时刻出卖上海吴军换取自己身家性命安全的准备。
英法美国等西方领事也被迫做好了两手打算，暗中联络太平军秘密谈判，准备以承认太平军入主上海为条件，换取太平军放弃进攻租界，保护租界安全。而号称太平天国李鸿章的李秀成也毫不犹豫的答应了西方列强开出的条件，导致英法联军全面退守租界，不再与上海吴军联手作战。
上海的民间更是动乱不断，骚乱不止，不知多少人在盼着太平军早点打进上海，给自己带来趁火打劫的机会，也有不知多少人已经拿定了主意，只等太平军一来就马上投降倒戈，掉过头来对吴军下手，而这些人中，还有相当不少是吴军临时招募的辅助军队士兵，手里拿着周腾虎和吴老买办等人为他们提供的武器。
甚至就连满清朝廷的残余势力也跑出来搅风搞雨，在民间不断的煽风点火，鼓动饥饿难民作乱，帮太平军对付上海吴军，借太平军之手为他们的主子报仇。